苏轼的书法重在写“意”，走自己的路。“苏门四学士”之一黄庭坚谓“其书姿媚……至酒酣放浪，意忘工拙，字特瘦劲……至于笔圆而韵胜，挟以文章妙天下，忠义贯日月之气，本朝善书，自当推为第一”。气韵，可以说是他的书法最大特点。明董其昌更盛赞他“全用正锋，是坡公之兰亭也”。故世称苏的书法之美乃“妙在藏锋”、“淳古道劲”、“体度庄安，气象雍裕”、“藏巧于拙”，是“气势欹倾而神气横溢”的大家风度，而他的书论寓意之说则更加精辟，既为当世直视，又为后世楷模。
苏轼因元祜党人案受牵连，不仅《宣和书谱》等对他没有记载，而且书法作品也被大量毁去。世传苏轼书法真迹有近30件，早中期作品以《治平帖》为最，帖后有明文徵明跋，考为其30余岁所作。至中期，名作较多，如楷书《前赤壁赋》和《祭黄几道文》；行书《杜甫桤木诗》、《黄州寒食诗》和《新岁展庆，人来得书二帖》等都是中期的代表作。苏轼的楷书极少，从《前赤壁赋》和《祭黄几道文》二作可以看出，书作与严谨的唐楷大相径庭，不仅字形多欹侧而向左倾斜，且笔法自然不拘、多带行书意。有人说他的书法，腕著而笔卧，故左秀而右枯。黄庭坚为之辩白，说这是以“翰林侍书之绳墨尺度”来看待苏书。也就是说，苏轼并不强调书法的严谨法度，即便楷书也是如此。从墨迹上看，苏书并非“卧笔”，不过是执笔稍偏下，依然运笔中锋，故有笔圆韵胜之姿。他的行书，更是随行大小，肉丰骨劲，拙中藏巧，兼有颜真卿、杨凝式二家长处。
苏轼晚年作品相对较少，以《答谢民师帖》、《渡海帖》、《江上帖》等最知名。其中《答谢民师》是给谢举廉的手札，前部已缺损，文载入《东坡集》，是苏轼表白个人文学创作见解的一篇重要文章，书法老劲，不似《黄州寒食诗》那样变幻多端。清代顾文彬跋中引用前人书评“东坡尺牍狎书，姿态横生，不矜而妍，不束而严，不轶而豪”，来称赞此帖书法之妙。苏轼不计较书法的工拙、丑妍的得失，在学术的创作上取得了最大的自由，因而成为北宋的书法大家。
苏轼在谈到自己的书法时说，“我书意造本无法，点画信手烦推求”。正是这种追求意趣的书法风格取向，这种注重书法的表现形式，努力丰富各种对比关系的做法，影响了他身后的每一代人。
