《桐阴清梦图》以人物画为题材，抒发画家的生活遭遇和感受。此图用水墨白描手法，画梧桐一株，桐阴坡石处一人仰面闭目，坐於交椅之上，神情生动自然。构图简洁，用笔洗练，风格洒脱，韵致清逸，是唐寅白描人物画佳作。诗、书、画相得益彰。虽未署年款，但从题诗内容可以看出，此图是他在科场案受打击回苏州后所作，是画家看破尘事，不再追求功名，从此幽居林下的写照。
唐寅作品《桐阴清梦图》
《桐阴清梦图》轴，明，唐寅绘，纸本，水墨，纵62cm，横30.9cm。
本幅行书自题七绝诗一首：“十里桐阴覆紫苔，先生闲试醉眠来；此生已谢功名念，清梦应无到古槐。唐寅画。”钤“吴趋”朱文圆印、“唐寅私印”白文方印、“唐阿大”朱文方印。鉴藏印有“松莲鑑定”白文方印、“东吴王莲泾藏书画记”朱文长方印等。
唐寅作品《桐阴清梦图》局部
唐寅为人性情疏朗，生活放诞，许多关於他的传说故事广为流传，妇孺皆知。他的诗、曲、书、画均颇有成就，尤以画名为最著，题材广泛，山水、人物、花鸟、竹石无一不精。曾以周臣为师，青出于蓝，并从宋元诸名家绘画中汲取营养，特别在继承南宋李唐、刘松年传统画法上有新的发展，形成了自己严谨秀逸的画风，成就突出，影响深远，在书史上有很高地位，是明代中期文人画的重要代表，与沈周、文徵明、仇英并称“吴门四大家”。
