在董其昌的眼里，王衡是个什么样的人呢？董其昌说：“辰玉虽不沾沾论书，乃眼白一世，鲜所许可。”由此可见，新科榜眼王衡是高傲之人，不喜与俗人交往。王衡也是一位书法家，董其昌评论说：“其天骨既尔秀绝，而盘旋唐晋间，工力兼至。或以为学苏子瞻，子瞻实不能尽辰玉也。右军灵和，大令俊轶，于吴光启此刻见之，而传以学宪之遗迹，王方庆《宝章录》千秋竞爽矣。”
王衡家在娄东，属于苏州府管辖，而苏州画家与松江画家在绘画理念上是有区别的。“苏州画论理，松江画论笔。理之所在，如高下大小适宜，向背安放不失，此法家准绳也。笔之所在，如风神秀逸，韵致清婉，此士大夫气味也。”然而，自视甚高的王衡却十分服膺董其昌，也完全赞成他的书画理论，所以他们从来没有争执。
《戏鸿堂帖》刻成时，王衡带着最小的儿子王时敏来拜访董其昌。就是这次，董其昌第一次见到了时年十二岁的王时敏。
董其昌与王时敏的这次见面，看似两代人不经意间的偶然相逢，在历史上却具有不同寻常的深意。董其昌当时已经是画坛领袖，名望盖世，追随者众多，想要得到他作品的人络绎不绝，差不多要造个铁门来阻挡他们。
董其昌第一次看到王时敏，见那眉清目秀的神情就喜爱不已，尤其是王时敏对董其昌、陈继儒等长辈们恭敬如父的犹子礼，显示出其大户门第的深厚教养。董其昌还听说，王时敏对书画一门的喜爱超乎同龄孩子：每当王时敏得到一幅佳作，都会默默地仔细端详半天，然后闭目凝思，思考着画技；而一旦得到了自己喜欢的作品，他就要“绕床狂叫，拊掌跳跃”，极为兴奋。
董其昌 秋兴八景 上海博物馆藏
而正是这次见面，确立了董其昌与王时敏之间的师徒关系。若干年之后，王时敏茁壮成长，不负董其昌栽培，成为新一代的画坛领袖，并开创了所谓的中国“正统画派”，成为清初“四王吴恽”的开山鼻祖。
董其昌对少年王时敏的喜爱和关怀，主要体现在对他画事的培养上，不仅口传心授，还亲自动手示范，教授画技。董其昌画过一些树石的课徒画稿，其中有仿王维、荆浩、董源、范宽、李成的笔法，后来还把自己临摹宋元大家的缩摹本均赠予了王时敏。如此教授，给予王时敏在绘画上的启发很大。恽寿平在《南田画跋》中说，“娄东王奉常烟客（王时敏），自髫时便游娱绘事。乃祖文肃公属董文敏随意作树石，以为临摹粉本。凡辋川、洪谷、北苑、南宫、华原、营邱，树法石骨，皴擦勾染，皆有一二语拈提根极理要”。至此，董其昌与王时敏一直保持着亲密联系。
董其昌如何教导王时敏学习书画？其内容大体上都写在了《容台集》里。董其昌说，为人处世与练字学画的道理正好相反。学做人要兼明，就是要学习众人的长处，只以某一个人为榜样就会受到局限，但学艺要专，开始练字学画时不能贪多求广，否则贪多嚼不烂，一事无成。按其原话就是：“用人欲兼收，一门则局；行法欲画一，多门则乱。”
学画该从哪里入手呢？董其昌总结了自己的经验，提倡始从元四家中的黄公望入手。黄公望是元四家之首，造诣深厚，具备了许多大家的技法，一旦精通了黄公望，就能够一览众山小，这就是为什么人们要把黄公望遗存的残纸破画当作宝贝的原因。
王时敏后来回忆说：“昔董文敏公尝为余言，子久（黄公望）画首冠元四家，得其断楮残缣，不啻吉光片羽，而生平所最合作，尤莫如《富春山卷》。盖以神韵超轶，体备众法，又能脱化浑融，不落笔墨畦径，故非人可企及，此诚艺林飞仙，迥出尘埃之外者也。”
董其昌还说：能够临摹好古人的书画，从中学习其技法之外，更重要的是拜大自然为老师，要善于观察自然万物的变化，从中学习绘画的技法，寻找艺术的灵感。即“画家以古人为师，已自上乘，进此，当以天地为师。每朝起看云气变幻，绝近画中山。山行时见奇树，须四面取之。树有左看不入画，而右看入画者，前后亦尔。看得熟，自然传神。传神者必以形。形与心手相凑而相忘，神之所托也”。
张庚在《国朝画征录》说王时敏，“少时即为董宗伯、陈征君所深赏。于时宗伯综揽古今、阐发幽奥，一归于正，方之禅室，可备传灯一宗，真源嫡派，烟客实亲得之”。也就是说，在董其昌活着的时候，就倾心竭力培养王时敏，把他视为自己事业的接班人，“可备传灯一宗，真源嫡派”。
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