林风眠早期的水墨画还有灵动飘逸的特色，后来渐渐转向沉静与孤寂，即便那些热烈浓艳的秋色或和煦明媚的春光，也带有此种特色。当然，林画的孤独感并不是空虚感，也不同于佛家说的空茫境界，更没有现代西方画家如契里柯、达利作品中那种荒诞式空漠；换言之，它只是一种寂寞，一种独自欣赏世界的自足的寂寞，不妨再作个比较：八大山人的画也充满孤独，但那是孤独而愤，演为清狂。
渐江笔下的黄山也透着一种孤独感，不过那孤独化作了冷峻，直在他那钩所的松石和严若冰霜的境界中显示孤绝清澈的人格。蒙克的作品也是孤独的，然而蒙克骚动变形的画面没有宁静自足，只有受伤灵魂的恐惧和痉挛。林风眠作品中的寂寞孤独感是诗意的、美的。这诗意既来自艺术家对自然对象的亲切和谐关系，也来自对个人情绪的一种审美观照。而这，又深植于他的气质性格、文化素养和人生际遇。
林风眠幼时受祖父的影响最深。他祖父是个倔强、勤劳的山村石匠艺人，最疼爱他。直到晚年，林风眠总是怀念儿时与祖父在一起的情景，记着老人家“你将来什么事都要靠自己的一双手”的教导。他毕生独立倔强，数十年孤身奋战而始终坚定不移，以至作品也表现出虽孤寂却刚正的特色，这正透射出石匠祖父默默雕刻石头的精神。
林风眠艺术的精神内涵由前一时期向这一时期的转变，从客观方面看，是跟环境的压力直接有关的，因此有不得已而为之的因素。但这转变与林风眠的艺术理想和气质心理并不矛盾。从他在这一时期所发表的一系列论文可以知道，他的青年时代虽然感受着社会变革大潮的涌动，也为“中国向何处去”的问题思虑，但根本的着眼点和核心只是复兴中国的艺术。
当他在倡导艺术运动、推行美育的过程中碰到政治这块巨大魔方的压迫和捉弄失败后，他献身于艺术的意志更单纯专一了。而他对艺术的观念，向来不特看重题材，而看重情绪和审美自身 在这点上，康德美学的影响是明显的。他努力追求能够超越具体的社会功利和有着普遍性与永恒性的审美价值，因此包括他早期的油画创作，也不是为宣传和配合某种社会政治任务而作的。
林风眠的执着纯朴的艺术求索不免孤独，他在各时期总被人觉得“不合时宜”。细心的观者可以发现，林风眠艺术的疏远政治主要还不是出于某种政治如何，乃出于他对艺术本质和功能的看法，以及对艺术创造本身的痴情。他为此曾被批判为“形式主义”、“情调不健康”，乃至遭受政治上和肉体上的迫害。这真是一幕悲剧。
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